Antigamente não existiam simuladores dos pequenos celulares. Na verdade, não precisava. Você provavelmente usava WAP. Quando começamos a utilizar CSS e XHTML para fazer sites mais decentes para os mobiles, tudo ficou mais complicado, você precisava ter um aparelho para fazer testes. Em muitos casos era simples resolver utilizando o Opera no desktop mesmo, mas em forma de visualização mobile/handheld. Contudo, você estava desenvolvendo para apenas aparelhos com Opera. Não havia, por exemplo, um simulador de IE Mobile. Nem precisa, é horrível, e atualmente, a maioria utiliza Opera.
Para fazer sites para os iPhones e Androids da vida, não há segredo, já que eles aceitam tudo e mais um pouco de CSS e HTML. Você consegue ter homogeneidade ao desenvolver. Mesmo assim, para ter certeza, seria interessante você testar o site em um aparelho. Por isso, há simuladores que emulam o ambiente dos aparelhos. É o caso do iPhone e do Android.
Para aprender mais sobre o simulador do Android, visite a página oficial sobre o emulador deles. Assim você aprende como ele funciona, as funções, instalação e etc. O simulador pode ser instalado em Windows, Mac ou Linux.
O simulador para iPhone é só para quem tem Mac. Infelizmente a Apple ainda não liberou o SDK para outros sistemas. Uma pena, porque não só de mac vive o homem, e a maioria dos devs utilizam Windows ou Linux. Mesmo assim, você pode baixá-lo e utilizá-lo para testar qualquer site ou arquivos locais.
O pessoal da Nokia também disponibiliza vários emuladores. Contudo, aconselho que você utilize apenas o browser de S60, que é o melhor deles hoje em dia. Os browsers dos S60 suportam Webkit, mesmo não sendo a versão mais atualizada, é possível fazer muita coisa interessante, entretanto, há haver alguns erros de compatibilidade por conta do engine desatualizado.
